Éste plugin de creación propia agrega un widget en el área de administración que te permite subir imágenes a tus widgets.
Para ello utiliza la librería multimedia de WordPress. Además podrás establecer un título, un enlace y un texto descriptivo.
Dispone de una alta personalización de los elementos del widget: texto “alt” para la imagen, clase CSS de la imagen para que puedas agregar estilos propios, el texto del enlace, una clase para la etiqueta “a” del enlace, elegir si abrir en una ventana nueva o en la misma, seleccionar el atributo “rel”, etc..
Simplemente dirígete a Plugins => Añadir Nuevo, busca “OSM Image Widget” e instálalo, o si lo prefieres te los puedes descargar pinchando aquí. Una vez instalado, ve a Apariencia => Widgets, selecciona el widget “OSM Image Widget” y arrástralo a tu sidebar.